又一次乡试，考题是“孟子将见王”。金圣叹在答卷的四角写了四个“吁”字，主考官不明白什么意思，金圣叹解释说：“文章之中提到孟子的地方难以计数。在这个考题之前已经写过四十多个了孟子，所以‘孟子’二字没有必要再写了。至于说见王，那见梁惠王、梁襄王、齐宣王，都是见王，所以也不必写了。题目五个字中，只有‘将’字可以写一些。”他又说，“没有看过演戏吗？王上朝的时候，总是先有四个内侍，站在左右发‘吁’声。我的试卷实际上讲的就是‘将’字的意思。”主考官當場崩潰。
又有一次，苏州学使来吴县主持岁考，以“如此则动心否乎”为题，圣叹很快将文章写完，看看时间还早，他又拿起笔来，在文章后面添上一段：“空山穷谷之中，黄金万两；露白葭苍之外，有美一人：试问，夫子动心否乎?.........然後你猜這個牛人怎麼回答？他连书三十九个“动”字：動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動，把整個考卷填滿了。学使阅卷后，又惊又惑，忙传圣叹前来责问，圣叹说：“是孔夫子讲的‘四十而不惑’咯，那1-39歲的時候看到美女肯定動心，所以三十九个‘动’字，蕴含着‘四十不动心’的意思。”主考官當場把他轟出去。
他一方面放言自负、白眼向人，不屑与官吏和正统知识分子为伍，另一方面又广泛结交许多不入世流的奇人异士，这时，他似乎又失去自己了，徐增说他“与人相遇，辄如其人。如遇道人，则曼卿轰饮；遇诗人，则摩诘沉吟；遇剑客，则猿公舞跃；遇棋客，则鸠摩布算；遇道士，则鹤气冲天；遇释子，则莲花绕座；遇辩子，则珠玉生风；遇静人，则木讷终日；遇老人，则为之婆娑；遇孩赤，则啼笑宛然”。他的家境已趋于清贫了，然而却视钱财如粪土。寥燕在《金圣叹先生传》中记载这么一件事：圣叹的朋友王斫山借给他三千两银子，让他放债赚钱，并叮嘱他把本钱归还，而利息“为君助灯火”。过了一个月，金圣叹就把这三千两银子挥霍殆尽，然后大大咧咧地对王斫山说“此物在君家，适增守财奴名，吾已为君遣之矣”。
