活塞队号称"坏小子兵团", 他们极具侵略性的打法让乔丹和公牛此后两年两度在东部决赛含恨而归. 活塞教练组创造出一种防守策略名为"乔丹规则", 简单的说就是永远有两到三人包夹围攻乔丹. 尽管公牛一直闯不过这到难关, 但是他们一点一点正向着总冠军前进!
88-89赛季的乔丹数据大丰收, 32.5的场均得分, 个人生涯最高联盟排名第十的8.0个场均助攻, 以及生涯最高的8.0个篮板, 排名联盟第三的2.89个抢断. 在季候赛第一轮对骑士队的第5场决定性战役中, 乔丹的一个在Craig Ehlo头顶射入的滞空时间超长的压哨跳投让公牛以101-100险胜对手.这一史称"那一投"(the shot)的精彩进球也永远留在人们心中.
在89-90赛季开始之前, 体育画报(Sport Illustrated)发表文章写道乔丹在考虑退役后打美国职业高尔夫轮回赛(PGA tour). 与此同时芝加哥的管理层却在做着另外的举动。
那个夏天, 公牛队解雇了主教练Doug Collins, 请来了"禅师"菲尔·杰克逊. 在杰克逊的引领下, 公牛队开始练习"三角进攻"--一种用快速传球和切入来给场上5个人创造机会的战术系统, 但是当战术失败于进攻时间不多时, 乔丹有任意开火权.
那一年常规赛, 公牛拿下55-27的佳绩, 这是自从71-72赛季以来的最好战绩. 乔丹在对骑士的比赛中拿下生涯最高的69分, 经过一个加时以117-113战胜了对手. 同时他的三分球也开始成为了一项武器, 37.6%的命中率, 比以前的数字整整高出了10%. 然而, 活塞在东部决赛最后一场中又艰难的打碎了公牛的梦想.
连续三年负于活塞, 让很多人怀疑一个想乔丹这样的得分机器是无法拿到总冠军头衔的.有很多批评者认为他不如和80年代的两位巨星大鸟伯德和魔术师约翰逊. 他们认为乔丹只是一个得分手, 不能让队友做的更好, 就像大鸟和魔术师那样. 他们指出, 大鸟和魔术师一入队就帮助球队成为顶级强队, 但是乔丹的公牛在80年代中期还是一支中等的队伍. 但是91年后公牛王朝的崛起以及乔丹的逐渐成熟让他们闭上了嘴.
1991赛季, 乔丹带领公牛一路高歌猛进, 整个季候赛仅仅输了两场, 以绝对的统治力第一次登顶. 这其中包括在东部决赛中横扫活塞报了一箭之仇, 在总决赛主场先负一局的情况下连扳四局拿下湖人. 由于魔术师约翰逊不久的退役, 表演时刻("showtime")湖人时代在这轮比赛后宣告结束. 乔丹拿下场均31.4分 6.4板, 8.4助攻, 并捧起了他六个中的第一个NBA总决赛MVP.
这时的乔丹已经把头发完全剃光, 一方面引领了发型的新潮流, 另一方面也让自己看起来更加出众. 他也终于园了自己的冠军梦. 虽然他对队友苛刻要求和尖酸批评, 但是胜利是最好的润滑剂. 此后两年, 公牛都是6场就把的开拓者和查尔斯·巴克利(Charles Barkley)的太阳解决拿下最冠军.
在这个三连冠的后期, 乔丹已经不再仅仅是一个明星, 他已经到达一个英雄的境界. 在他职业生涯的早期, 他羡慕小飞侠彼得潘(Peter Pan)的脱离地球引力的跳跃, 羡慕他能够永保青春. 然而, 在这三年中, 球员和球队们似乎都承认了"脱离地球引力的跳跃,能够永保青春的"正是他. 他拥有了无数的老老少少球迷, 尤其是对于孩子们, 他仿佛具有一种魔力, 就像他代言的运动饮料广告词那样写的"像乔丹那样(Be Like Mike)", 让那些孩子们疯狂的追随着他的脚步.
乔丹 是历史上最值钱的体育偶像之一, 他是Nike, Gatorade, Hanes, McDonald's 和MCI的主要代言人. 他在88年首次出现在Wheaties box的广告上并随即成为了他们的代言人.
Nike为乔丹做签名鞋, 叫做"飞人乔丹系列". 对于这个系列球鞋的追求甚至导致了一个叫做"抢鞋帮"的事件, 年轻少年被人用枪指着把球鞋交给抢劫者. 设计者Tinker Hatfield把篮球鞋工业带到了一个新的高度. 后来Nike把这条生产线从自己的厂家分出来, 专门叫做"乔丹牌". 被这个公司签下的球员被成为"Jumpmen", 雷·阿伦(Ray Allen), 迈克尔·芬利(Michael Finley), Derek Anderson, Eddie Jones, 迈克·毕比(Mike Bibby), 加里·佩顿(Gary Payton), 贾森·基德(Jason Kidd), Quentin Richardson, Richard Hamilton, Carmelo Anthony. 都是里面的成员. 不光篮球, 乔丹的触角也伸向其他体育领域. 像棒球, 橄榄球. 当然大学篮球也是一个大市场. 他赞助了北卡, 辛辛那提等篮球名校。