他是酒鬼，越喝越清醒；他是才子，卻玩世不恭；他精通各家學說，卻到處批評；他是佛教徒，卻吃了狗肉再去登堂說法。
他的興趣愛好就是調戲社會。科舉在當時是神聖不可侵犯的，他偏要一犯再犯。
他說：我亦棄世。其實，是那個時代配不上他。
年輕的時候讀水滸，帶頭罵宋江。罵了还嫌不够，最终还是按捺不住冲动，将水浒的后三十回生生给砍了，自己續寫。
還不夠，他還特喜歡《西厢记》，直接把将《水浒传》与《离骚》、《庄子》、《史记》、《杜诗》称为“六才子书”。 讓徹底雷壞了當時的儒生，要知道《西厢记》在當時只能算是色情小說，拿色情小說和經典子集並提，真是讓學術界崩潰的事情。
他去參加乡试，那届的考题为“西子来矣”，题意要求以越国的西施出使吴国的史实，给予评说。金圣叹面对试题，答道：开东城，西子不来；开南城，西子不来，开北城，西子不来！开西城，则西子来矣!西子来矣。主考见他把功名视若儿戏，也很有娛樂精神地再卷上批道：秀才去矣！秀才去矣！于是，金圣叹名落孙山。
