这样一个狂放不羁而且有反清思想的士人，清朝政府怎么能够容他？於是皇帝要他的腦袋。
金圣叹对清朝大兴文字狱极为愤慨，他奔走呼号“孔子死了”，并带领学生去哭孔庙，表示抗议。清统治者遂以蛊惑倡乱，判以死罪。其子梨儿、莲子前往探监，涕泣如雨，父子相对惨然。临别，两儿询问父亲有何遗嘱？金圣叹叫他们附耳过来，悄声说：“花生米与五香豆腐干同嚼，有火腿味道，千万不要让那些刽子手知道，免得他们大发其横财。”金圣叹把生死置之度外，幽默诙谐，表现了他对清朝统治者的轻蔑与反抗。
金圣叹被处决时，正值山河淡装素裹，雪化冰消之际。他翘首苍天，触景生情，立就一首自悼诗，并高声吟诵道：“天生悼我地丁优，万里江山尽白头。一时太阳来吊唁，家家户户泪珠流。”吟罢，金圣叹人头落地。那头颅滚出数丈，从耳内抛出两个纸团，监斩官将纸团打开一看，一纸团上写的是“好”字，另一纸团上写的是“痛”字。这两个字是他对人民深重灾难的呼号，也是为自己不幸的哀叹。
