18岁,薇诺娜迎来了事业的最高峰.而她的抑郁也达到了极点.她曾在凌晨两点对着写有"薇诺娜,世界上最幸运女孩"的广告牌痛哭失声.而此时,德普努力的分担着她的压力,并对这种痛苦感同身受."我很害怕她会死去，每当她看起来不太好时，我都会因担心她所受的苦难而哭着睡着。我不知道如果我的生命里没有了她我会怎么办。"
他照顾她,在她难过的时候,用手指插进她的喉咙,帮她吐出来.人人都说,在他的照顾下,她在逐渐好转.他们开始形影不离.在洛杉基,他们有了一栋房子,然后他们计划着再买一间阁楼.德普做早餐,而他们一起在床上享用.他们一起收拾器皿，德普负责清洗，而薇诺娜将它们弄干．尽管是明星，他们却有着普通情侣般的生活．而不同，也许就在于，他们比别人更加浪漫和疯狂．
”她已经完全迷上他了．只要有他在身边，无论何时何地，她都会完全的拥入他怀中．”当时的采访中，有这样的描述．
他们是那么恩爱，以至于对着记者的采访记录述说衷肠，面向镜头，旁若无人的拥抱依偎．他们不能忍受分离，每次单独排戏，薇诺娜总要留些纪念物在身上，就好象德普陪在身旁．然后他们憧憬结婚,薇诺娜梦想着一次蜜月旅行，德普计划着两人一起离开美国，到处漫游，躺在沙滩上喝烈酒.事实上，他们确实准备了订婚戒指．而德普则做了更疯狂的事．他带着薇诺娜去文身,她看见她的名字是怎么样永远的留在了他的身上．75美元,"winona forever".
“我从来没有成为那些喜欢出去疯并且想在别人面前控制一切的男孩中的一个。当你在成长时会经历一系列判断错误。没有坏的选择，只有错误的选择……人总会犯错误。我们先前的关系并没有人们想象的那样深厚，但是我在过去27年所经历的任何事情都无法与我同薇诺娜在一起的感觉相比。你能够想象一些真实的事情，但那完全不同于你真正地去体验它。事实是相当有力的——相信我，这个“永远的薇诺娜”文身不是我轻率地做的一件事，她的眼睛可以杀了我……”德普这样谈论这件别人眼中似乎疯狂的事.面对采访者,他甚至说过这样的话,当他死后,将把文身淹制起来,送给薇诺娜和她的孩子们.而文身的计划，他其实已经思考了五个月．
